Antes de entrar en el selecto grupo de los entrenadores mejor valorados del planeta fútbol, el técnico madrileño tuvo un breve paso por el banquillo osasunista. Benítez fue contratado como entrenador del equipo navarro en Segunda División para la campaña 1996 / 1997. Llegó a Pamplona con 36 años tras ser destituido la temporada anterior del Valladolid pero con el aval de haber triunfado durante varias temporadas en el fútbol base del Real Madrid.
Su periplo en Pamplona no duró mucho ya que fue destituido tras 11 partidos: 9 de Liga y 2 de Copa del Rey. Solo consiguió 7 puntos de los 27 posibles dejando a Osasuna en la antepenúltima posición. En 2002 y tras varios éxitos con equipos humildes como Extremadura y Tenerife, Benítez hizo Campeón de Liga al Valencia 31 años después.